Jay Cutler 1973. augusztus 3-án született a Massachusetts állambeli Worcester megyében, ami Bostontól mintegy 50 mérföldre található. Egy Sterling nevű kisvárosban nőtt fel 3 bátyjával és 3 nővérével. Ő volt a legfiatalabb a családban. Édesapja az autópálya-ügynökség főellenőre volt, édesanyja pedig pénzügyesként dolgozott egy katonai bázison. Már gyermekkorában is aktív volt, szeretett kerékpározni és bújócskázni a szomszéd gyerekekkel. Quadozott és dolgozott a család farmján, ahol sertéseket, kecskét csirkéket és teheneket neveltek.
Fiatal korától a bátyja beton üzemében dolgozott, így sikerült megalapoznia erős fizikumát. A középiskolában népszerű volt, a helyi foci csapatban játszott. Sok barátjavolt, akikkel rendszeresen eljártak szórakozni. A középiskolát 5 városban végezte el: Paxton (Wachusett), Rutland, Holden, Sterling és Princeton. A középfokú tanulmányok befejezése után 1991-ben főiskolára ment. 1993-ban a Quinsigamond Community College-ban diplomázott büntetőjogból. Itt kezdte el a testépítést. Egészen pontosan 1991-ben, a 18. születésnapján kezdett el edzeni.
Először csak azért edzett, hogy jobban nézzen ki, azonban hamar elcsábították a versenyek. 19 évesen már benevezett a raleigh-i Teen Nationals-ra, ahol első helyen végzett. Ez a győzelem alapozta meg a sportág-szeretetét és nagyfokú versenyszellemét.
Barátnőjével, Kerry-vel Worcesterben éltek, amikor 1994-ben találkozott Bruce Vartanian helyi testépítővel és üzletemberrel, aki bevezette a testépítés világába és az üzleti életbe is. Ő tanította meg mindarra, hogy mit kell tennie,
ha a legjobb akar lenni. Együtt edzettek, és követték Chris Aceto táplálkozási szakember tanácsait. 1996-ra olyan fizikumot sikerült felépíteniük, ami tarolt a Nemzeti Bajnokságban, és meghozta Jay számára a profi státuszt. Szerződés-ajánlatokkal bombázták, és ő végül Joe Weidert választotta.
Az 1997-es kihagyás után a következő évben a new york-i Bajnokok Éjszakáján 11. helyezett lett, mivel kissé formán kívül volt. Ekkor azonban visszatért a régimódi, jól bevált edzéshez és étkezéshez és 1999-ben 3. lett a Pro Ironmanen és 4. az Arnold Classic-on. Abban az évben a 15. helyen végzett a Mr. Olympián.
1998. július 9-én, hét év után elvette Kerry-t a Rio Hotel Las Vegas-ban egy kis, meghitt ceremónia keretében. 1999-ben feleségével Aliso Viejo-ba, Kaliforniába költöztek. Kerry a Hoag kórházban helyezkedett el, ő pedig tovább folytatta az edzéseket, hogy minél előrébb juthasson a testépítés világában.
2000 májusában lett a Bajnokok Éjszakájának győztese, ezzel nagyot lépve előre a testépítők rangsorában. A győzelem után teljesülhetett az álmuk, amikor 2000 júniusában megvették első házukat, mivel mindig is Kaliforniában szerettek volna élni.
A 2000-es év igen mozgalmasan telt Jay számára: a Mr. Olympián 8. helyen végzett, majd egy hétre rá az angol és az olasz Grand Prix-n második lett az akkor már háromszoros Mr. Olympia, Ronnie Coleman mögött. Még ebben az évben az ISS Research egy visszautasíthatatlan ajánlattal kereste meg: egy egész évet szánhatott a 2001-es Mr. Olympiára való felkészülésre. Több szereplése is volt, ezen kívül kizárólag az edzésekkel foglalkozott. A megfeszített munkának meg is lett az eredménye: 2001 októberében egy vitatott második helyet szerzett Ronnie mögött a Mr. Olympián (Ronnie csak a szabadpóz fordulóban fordította maga javára a versenyt).
Ez az eredmény hatalmasat lendített előre a karrierjén, és a sajtó érdeklődésének középpontjába került. A verseny után elkezdett készülni a 2002-es Arnold Classicra, melyet fölényesen megnyert, maga mögé utasítva Chris Cormier-t. A sajtó ismét felkapta, és a 2003-as évet „Cutler Éve”-ként emlegették, miután egymás után 3 versenyt is megnyert: az Ironman Pro Invitationalt, az Arnold Schwarzenegger Classicot és a san franciscoi Pro Invitationalt. Ezzel még korántsem volt vége a sikersorozatnak: abban az évben megnyerte az angol és holland Grand Pix-t, második lett a Mr. Olympián, az orosz Grand Prix-n, és a GNC Show of Strength versenyen.
2003 decemberében csatlakozott a MuscleTech csapatához. 2006-ban véglegesen bevéste nevét a testépítő – történelembe, amikor szeptember 30-án megnyerte a Mr. Olympiát.
Méretek
Testmagasság: 175 cm
Testsúly: versenyen: 124 kg, szezonon kívül: 140 kg
Comb: 79 cm
Vádli: 51 cm
Derék: 86 cm
Mell: 150 cm
Felkar: 57 cm
Eredményei
1993. NPC Teen Nationals, 1. helyezés
1996. NPC Nationals, 1. helyezés
1998. Night of Champions, 12. helyezés
1999. Arnold Classic, 4. helyezés
1999. Ironman Pro, 3. helyezés
1999. Mr. Olympia, 15. helyezés
2000. World Pro Championships, 2. helyezés
2000. Mr. Olympia, 8. helyezés
2000. Night of Champions, 1. helyezés
2000. Grand Prix Anglia, 2. helyezés
2001. Mr. Olympia, 2. helyezés
2002. Arnold Classic, 1. helyezés
2002. Arnold Classic, 1. helyezés
2003. Ironman Pro, 1. helyezés
2003. San Francisco Pro, 1. helyezés
2003. Dutch Grand Prix, 1. helyezés
2003. British Grand Prix, 1. helyezés
2003. Mr. Olympia, 2. helyezés
2004. Arnold Classic, 1. helyezés
2004. Mr. Olympia, 2. helyezés
2005. Mr. Olympia, 2. helyezés
2006. Mr. Olympia, 1. helyezés
2006. Dutch Grand Prix, 1. helyezés
2006. Romanian Grand Prix, 1. helyezés
2006. Austrian Grand Prix, 1. helyezés
2007. Mr Olympia, 1. helyezés
2008. Mr Olympia, 2. helyezés
2009. Mr Olympia, 1. helyezés
2010. Mr Olympia, 1. helyezés
2011. Mr Olympia, 2. helyezés
2013. Mr Olympia, 6. helyezés
Jay Cutler felkészülése a 2011-es Mr. Olympia-ra, Victor Martinez társaságában:
